Bergabung dengan  Sarekat Dagang Islam,  HOS Tjokroaminoto langsung membawa perubahan besar, ia yang mencetus  pergantian nama SDI menjadi  Sarekat Islam (SI) satu-satunya organisasi di era penjajahan. 

Pada September 1912, HOS Tjokroaminoto didapuk memimpin organisasi itu. Di bawah kepemimpinannya, SI berkembang pesat, tercatat organisasi ini memiliki anggota  hingga 2,5 juta orang kendati Belanda tak mau mengakui keberadaan organisasi tersebut. 

Mendidik Soekarno

Selain berorganisasi dan aktif melawan penjajah lewat tulisan-tulisannya HOS Tjokroaminoto juga membuka diskusi dengan tokoh-tokoh bangsa, tentu saja diskusi itu dilakukan secara sembunyi-sembunyi. 

Hampir setiap waktu HOS Tjokroaminoto menerima tamu di rumah. Mereka mendiskusikan apa saja mengenai bangsa ini. 

Rumahnya di kampung Peneleh, Surabaya adalah saksi HOS Tjokroaminoto bersama  tokoh-tokoh pergerakan kala itu seperti Tan Malaka, Kartosoewirjo, Musso, Semaun, Alimin dan sebagainya Berdiskusi perihal persoalan-persoalan bangsa khususnya  kolonialisme dan kapitalisme. 

Baca Juga: Sambangi Kantor PDI Perjuangan Jakarta, Anies Baswedan: Kita Menyamakan Visi Misi

Dia juga tercatat pernah menampung Soekarno di rumahnya dan mengajarkan banyak hal kepada sang proklamator. Soekarno sendiri mengakui hal itu dalam buku  Bung Karno Penyambung Lidah Rakyat Indonesia yang ditulis Cindy Adams. 

“Pak Cokro adalah idolaku. Aku muridnya. Secara sadar atau tidak, dia menggemblengku. Aku duduk di dekat kakinya dan dia memberikan buku-bukunya kepadaku,” kata Soekarno dalam bukunya.