Setelah itu, Jenny beralih ke Trade Services Division sebagai Division Head dari Januari 2004 hingga Mei 2005, diikuti dengan peran serupa di Transactional Banking Division dari Juli 2004 hingga November 2005. Pada periode yang sama, Jenny juga menjabat sebagai Senior Division Head di SME & Commercial Banking Group, di mana ia berperan dalam pengembangan layanan bagi Usaha Kecil dan Menengah (UKM) serta perbankan komersial.
Setelah enam tahun berkarier di BII, Jenny melanjutkan langkahnya dengan bergabung ke PT Bank Lippo Tbk. sebagai Senior Vice President Enterprise Banking Group hingga 2008. Kemudian, Jenny menjabat sebagai Executive Vice President Bank Danamon periode 2008-2009.
Setelah berpengalaman di berbagai bank, Jenny kembali meniti kariernya di BII, yang saat itu telah berganti nama menjadi Maybank, dan melanjutkan perannya di dunia perbankan dengan tanggung jawab yang lebih besar.
Selama 10 tahun, sejak Mei 2009, Jenny memegang sejumlah posisi penting di Maybank. Ia memulai perannya sebagai Director SME & Commercial Banking pada 2009-2011, kemudian menjabat sebagai Director SME Banking and Sales & Distribution pada 2011-2012. Kariernya terus berkembang dengan menduduki posisi Director Business Banking pada 2013-2016, hingga akhirnya dipercaya sebagai Director of Community Financial Services (CFS) dari 2016 hingga 2020.
Baca Juga: Mengenal Lani Darmawan: Sarjana Kedokteran yang Jadi Pemimpin Perbankan Ternama di Indonesia
Jenny juga sempat menjabat sebagai Chief Executive Officer (CEO) di perusahaan financial technology (fintech) PT Berdayakan Usaha Indonesia (Batumbu) pada 2020. Selama dua tahun kepemimpinannya, ia berperan dalam mengembangkan layanan keuangan digital bagi pelaku usaha. Jenny mengakhiri jabatannya di perusahaan tersebut pada 2022, sebelum kembali melanjutkan perjalanan kariernya di dunia perbankan.
Hingga akhirnya, Jenny Wiriyanto resmi ditunjuk sebagai CEO Hibank dalam Rapat Umum Pemegang Saham (RUPS) pada awal Januari 2023. Dalam wawancaranya dengan The Iconomics, Jenny mengungkap alasan di balik keputusannya menerima tawaran untuk memimpin Hibank.
"Secara pribadi, saya memiliki ketertarikan terhadap UMKM dan teknologi. Sejak lama, saya aktif membantu mendidik UMKM agar bisa berkembang, baik melalui program-program perusahaan maupun inisiatif pribadi," ujarnya.
Ketika diajak oleh pemegang saham untuk bergabung dengan Hibank, yang dirancang sebagai bank digital bagi UMKM, Jenny merasa ini adalah calling untuk menyalurkan pengetahuan dan passion-nya di bidang tersebut. Terlebih, kehadiran dua ekosistem besar, yakni BNI dan Mayora, semakin memperkuat keyakinannya.
"Tidak perlu waktu lama bagi saya untuk mengiyakan untuk bergabung dengan Hibank,” imbuhnya.