Karier Jonan pun melesat dengan menjadi Managing Director Citigroup tahun 2006 hingga tahun 2009. Kala itu, Jonan dikenal sosok muda yang cerdas dan profesional. Barulah pada tahun 2009, Jonan ditunjuk menjadi Direktur Utama PT Kereta Api Indonesia hingga tahun 2014.
Sukses Membalikkan Keadaan di KAI
Jonan diangkat sebagai Direktur Utama PT KAI pada tahun 2009 oleh Menteri BUMN Sofyan Djalil walaupun belum pernah berkarier di bidang bisnis transportasi, utamanya transportasi rel. Selama di KAI, ia sukses membalikkan kerugian Rp83,5 miliar pada 2008 menjadi keuntungan Rp154,8 miliar pada tahun 2009. Pada tahun 2013, bahkan KAI telah mencatatkan laba sebesar Rp560,4 miliar.
Jonan juga melipatgandakan aset KAI dari Rp5,7 triliun pada tahun 2008, menjadi Rp15,2 triliun pada 2013, atau terjadi peningkatan mendekati tiga kali lipat. Pada masanya juga dimulai pemberantasan percaloan tiket, dengan menerapkan sistem boarding pass, tiket daring, dan penjualan melalui toko ritel.
Toilet stasiun yang awalnya harus membayar, digratiskan dan diperbanyak jumlahnya sehingga ada di setiap stasiun. Kereta juga dilengkapi AC dan diberi larangan merokok. Dalam masa kepemimpinannya di PT KAI juga terjadi peremajaan sarana yang cukup banyak, mulai dari peluncuran kereta-kereta baru hingga dengan mendatangkan 100 lokomotif seri CC206 untuk angkutan barang dan penumpang di Jawa.
Namun berkebalikan dengan citranya yang murah senyum dan senang turun ke bawah (lapangan), ia keras dalam menjalankan disiplin.
Tahun 2014, tercatat 200 karyawan PT KAI dipecat atau pensiun dini karena dianggap malas. Ia juga tidak mengenal kompromi saat menertibkan stasiun dari pedagang dan bangunan liar, dengan menggunakan bantuan aparat TNI.
Setelah diangkat menjadi Menteri Perhubungan dalam Kabinet Kerja, ia mengundurkan diri dari PT KAI dan digantikan oleh Edi Sukmoro.
Prinsip profesionalisme ini selalu dipegang Jonan hingga presiden terpilih Jokowi mengangkatnya menjadi Menteri Perhubungan dalam Kabinet Kerja 2014-2019. Jonan adalah salah satu menteri yang diangkat menjadi menteri dari kalangan profesional.
Dua tahun berjalan menjadi Menteri Perhubungan, Jonan terkena gelombang reshuffle kabinet. Pada 27 Juli 2016, posisinya digantikan oleh anak buahnya Budi Karya Sumadi Direktur Utama PT Angkasa Pura II. Namun, dua bulan kemudian, Presiden Jokowi yang sejak awal sudah terkesima dengan karakter dan kemampuan kerja Jonan mengangkat kembali menjadi Menteri Energi dan Sumber Daya Mineral (ESDM) pada 14 Oktober 2016.